12月20日、大井ふ頭中央海浜公園スポーツの森 第二球技場で高円宮杯U－18サッカーリーグ2016プリンスリーグ関東参入戦の1回戦2試合が行われた。
関東第一高校（東京）は矢板中央高校（栃木）と対戦した。34分、CKを得た関東第一はDF石島春輔が押しこみ先制。すかさず矢板中央は35分、FW澤野祐暉の得点で追いつき、1－1で前半を折り返す。後半開始直後の46分、途中出場のFW森本ヒマンがゴールを決め、矢板中央が逆転に成功する。これが決勝点となり試合終了。2－1で矢板中央が勝利を収めた。
もう1試合では、横浜FCユース（神奈川）が鹿島学園高校（茨城）と対戦。試合開始早々の2分、DF渡辺祥のゴールで横浜FCが先制すると、続く6分にはMF石山雄悟の追加点で2－0。対する鹿島学園は19分、FW上田綺世のゴールで食らいつき、2－1で前半を折り返す。後半に入ると横浜FCは一気に鹿島学園を突き放す。51分にMF瀬長直亮、54分にはMF前嶋洋太のゴールで4－1と大きくリードする。なんとか追いつきたい鹿島学園は78分にMF齋藤弘貴の得点で1点を返すも、MF瀬長のこの日2点目などで、横浜FCが6－2で勝利した。
勝利した矢板中央と横浜FCは決勝へ進出。23日に、来シーズンのプリンスリーグ関東参入をかけて対戦する。
19日、20日に開催された1回戦の結果、23日に開催される決勝の対戦カードは以下のとおり。
■1回戦の結果
12月19日開催
桐生第一 1－4 帝京第三
武南 3－2 ジェフユナイテッド千葉U－18
12月20日開催
関東第一 1－2 矢板中央
鹿島学園 2－6横浜FCユース
■決勝の対戦カード（勝者がプリンスリーグ関東に参戦）
12月23日開催
帝京第三VS武南[大井ふ頭中央海浜公園スポーツの森 第二球技場／10時45分]
矢板中央VS横浜FCユース[大井ふ頭中央海浜公園スポーツの森 第二球技場／13時15分]
