11月のミラノ・ダービーで対戦した長友（左）と本田（中央）[写真]=Getty Images
コッパ・イタリアの5回戦が13日から22日にかけて行われ、8強が出揃った。
前回王者ナポリとウディネーゼの一戦は、120分でも決着がつかず、PK戦までもつれ込んだ。序盤から攻め込んだナポリだったが、なかなかゴールを奪えず、後半立ち上がりに先制点を許してしまう。直後、PKを獲得したナポリが同点に追いつくも、相手の守備を崩すことができない。68分にはシルヴァン・ヴィドマーが2枚目のイエローカードで退場し、ナポリが数的有利になったが、それでも2点目を決めきれない。
延長戦に入るとそれぞれ1点を追加し、2－2でPK戦に突入する。両チームともに4人目までを成功させて迎えた5番手、アランのシュートをマリアーノ・アンドゥハルが止め、ナポリが5－4で勝利をものにした。ナポリは準々決勝で日本代表DF長友佑都が所属するインテルと対戦する。
日本代表FW本田圭佑が所属するミランは、準々決勝でホームにラツィオを迎え撃つ。ミランとインテルが準々決勝を勝ち抜けば、準決勝で両チームが激突。ミラノ・ダービーが実現することとなる。
準々決勝もこれまでと同様に一発勝負で行われる。準決勝のみホーム＆アウェー方式で、6月7日にローマのスタディオ・オリンピコで開催される決勝は再び一発勝負となる。
5回戦の試合結果と、準々決勝の対戦カードは以下のとおり。
■5回戦の試合結果
ミラン 2－1 サッスオーロ
パルマ 2－1 カリアリ
トリノ 1－3 ラツィオ
ユヴェントス 6－1 ヴェローナ
ローマ 2－1 エンポリ
フィオレンティーナ 3－1 アタランタ
インテル 2－0 サンプドリア
ナポリ 2－2（PK 5－4） ウディネーゼ
■準々決勝の対戦カード
1月27日：ミラン vs ラツィオ
1月28日：パルマ vs ユヴェントス
2月3日：ローマ vs フィオレンティーナ
2月4日：ナポリ vs インテル