12月19日、駒沢第2球技場で高円宮杯U－18サッカーリーグ2016プリンスリーグ関東参入戦の1回戦2試合が行われた。
各都道府県リーグを勝ち進んだ8チームが参加し、上位2チームが来シーズンよりプリンスリーグ関東に参戦する。
帝京第三高校（山梨）は、桐生第一高校（群馬）と対戦。帝京第三は14分にFW谷戸捺希の得点で先制すると、27分にMF吉野巧人が追加点を奪う。対する帝京第三は55分にMF井上翔太が1点を返すも、70分に帝京第三の谷戸がこの試合2点目を決め、再び2点をリードする。帝京第三は82分にFW梅田至が1点を追加し、4－1で勝利した。
また、武南高校（埼玉）とジェフユナイテッド千葉U－18（千葉）の一戦は、6分に武南FW渡邉宏輝が先制ゴールを挙げる。さらに武南は27分にMF福田寛人、54分にはMF紺野和也が得点を奪い、3点をリードする。一方千葉は、75分にDF柳田健太郎が1点を返すと、83分にはFW氣田亮真がゴールを決め、1点差に詰め寄るも反撃はここまで。武南が3－2で決勝に進出した。
1回戦2試合の結果と残りの2試合の対戦カードは以下のとおり。なお、1回戦残りの2試合は20日に行われる。
■1回戦の結果と対戦カード
12月19日開催
桐生第一 1－4 帝京第三
武南 3－2 ジェフユナイテッド千葉U－18
12月20日開催
関東第一 vs 矢板中央[大井ふ頭中央海浜公園スポーツの森 第二球技場／10時45分]
鹿島学園 vs 横浜FCユース[大井ふ頭中央海浜公園スポーツの森 第二球技場／13時15分]
