平成27度第94回全国高等学校サッカー選手権大会栃木県大会の2回戦8試合が10月17日に行われた。
2回戦から登場の前回大会王者矢板中央高校は、佐野東高校と対戦し、9－0の快勝で2回戦突破を決めた。一方、佐野日大高校と鹿沼南高校の一戦は、佐野日大が15－0で大勝した。
その他にも、小山南高校は3－0で小山高校に勝利。また、宇都宮高校は益子芳星高校に2－0で勝利し、準々決勝に進出した。
2回戦の結果と準々決勝の対戦カードは以下のとおり。なお、準々決勝は10月24日に行われる。
■2回戦の結果
10月17日開催
佐野日大 15－0 鹿沼南
真岡 2－1 宇都宮白楊
宇短大附 2－1 國學院栃木
小山 0－3 小山南
宇都宮 2－0 益子芳星
宇都宮工業 2－1 鹿沼
足工大附 2－1 文星芸大附
佐野東 0－9 矢板中央
■準々決勝の対戦カード
10月24日開催
佐野日大 vs 真岡
宇短大附 vs 小山南
宇都宮 vs 宇都宮工業
足工大附 vs 矢板中央
